《医用有机化学》教学大纲
责任教师 陈文
（ 2003年9月）
一、课程的性质和任务
有机化学是根据药学专业的特点和需要，扼要地介绍有机化学中的基础理论和基础知识，有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。通过学习《有机化学》，使学生了解和掌握与
药学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在药
学上的应用，培养分析和解决化学实际问题的能力。
二、课程教学
有机化学课内学时为54，实验课学时18。本课程为4学分。通过本课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质以及它们之间的相互关系；应用化学键理论，理解有机化合物的基本结构，并通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性质的关系；熟悉亲电、亲核取代反应，亲电和亲核加成反应，游离基取代反应、消除反应等历程，初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，了解各类重要有机化合物在药学中的用途。为学习后续生物化学、药理学、药物分析等打下基础。
第一章 绪论 (2学时)
【教学内容】
1、有机化合物的概念和有机化学的研究对象
2、碳原子的杂化轨道类型、形状和特点
3、键长、键角、键能、共价键与分子的极性
4、有机化合物分子中的电子效应
5、共价键的断裂方式与有机化学反应类型
【教学要求】
1、重点掌握C原子的sp３、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。
2、掌握键长、键角、键能的概念及其价键的极性。
3、熟悉诱导效应与共轭效应。
4、了解共价键的断裂方式与有机化学反应类型。
第二章 链烃 (4学时)
【教学内容】
第一节 烷烃
一、烷烃的定义，同系列和同分异构现象。
二、烷烃的命名、结构。
三、烷烃的物理、化学性质。
烷烃的稳定性；自由基取代反应。
四、烷烃的构象异构；乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。
第二节 烯烃
一、烯烃的结构与命名(包括顺、反、Z、E命名)
二、烯烃的物理性质和化学性质
1、亲电加成
2、氧化还原反应(氧化和催化加氢)
三、重要的烯烃 乙烯、丙烯
第三节 炔烃
一、乙炔的分子结构。
二、炔烃的命名和异构现象
三、炔烃的物理性质、化学性质
1、加成反应
2、与碳碳叁键相连的酸性H反应
四、重要的炔烃——乙炔
第四节 二烯烃
一、二烯烃的分类、命名
二、共轭二烯烃的结构
三、1，3-丁二烯的性质
【教学要求】
一、重点掌握
1、烷烃、烯烃、共轭烯烃及炔烃的命名。
2、碳碳单键、双健、叁健的结构特点。
3、 烯、炔的加成反应
4、末端炔烃酸性氢的反应
二、掌握
1 烷烃氢取代反应的机理
2 正丁烷四种典型的构象。
3 烯、炔的氧化和还原反应
三、了解
1 与医药学有关的烃类化合物。
2 自由基对人体健康的损害
第三章 脂环烃 (2学时)
【教学内容】
第一节 脂环烃的分类与命名
第二节 脂环烃的性质
第三节 脂环烃的顺反异构和构象
一、环己烷及其衍生物的构象
二、十氢萘的构象
【教学要求】
一、重点掌握
脂环烃的命名
二、掌握
1、环己烷、十氢荼的构象
2、小环的开环反应
三、了解
脂环烃的物理性质
第四章 芳香烃 (2学时)
【教学内容】
一、苯的结构、同系物，命名
二、苯的物理、化学性质
1、亲电取代反应及亲电取代反应定位规律
2、亲电取代反应的定位规律的应用
3、单环芳烃的侧链氧化
三、环芳烃、稠环烃、非苯芳烃
【教学要求】
一、重点掌握
苯的结构、命名
二、掌握
1、亲电取代反应的定位规律及其应用
2、休克尔规则
3、单环芳烃的侧链氧化
三、了解
1、与医药学有关的芳香炔和致癌烃的结构特点。
2、多环芳烃、稠环烃、非苯芳烃的区别。
第五章 卤代烃 (2学时)
【教学内容】
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的物理性质和化学性质
三、亲核取代反应和消除反应的机理
【教学目的】
一、重点掌握
1、卤代烃的命名
2、卤代烃的亲核取代反应 和消除反应
二、掌握
1、亲核取代反应历程和影响亲核取代反应的因素
2、格氏试剂的制备和应用
三、了解
1、卤代烃的卤代烃物理性质
2、重要的卤代烃
第六章 醇、酚、醚 (4学时)
【教学内容】
第一节 醇
一、醇的分类与命名
二、醇的物理性质
氢键对沸点、溶解度的影响
三、醇的化学性质
1、醇作为酸：与活泼碱金属反应
2、与无机含氧酸反应：生成无机酸酯
3、氧化反应
4、脱水反应
5、与氢卤酸反应：卤代烃的生成
第二节 酚
一、酚的结构与命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
1、酸性与成盐
2、与三氯化铁的显色反应
3、苯环上的亲电取代反应
4、酚类化合物的自氧化
第三节 醚
一、醚的结构与命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
1、稳定性
2、过氧化物的形成
3、
盐的生成
4、环氧化合物的特殊性质
【教学要求】
(一)重点掌握
1、醇、硫醇、酚、醚的命名。
2、醇的物理性质：分子量递变对醇bp的影响规律，H键对bp和溶解性的影响；酚化合物分子内氢键和分子同氢键对溶解性的影响。
3、醚的稳定性；醇、酚的酸性反应及其实际应用。
(二)掌握
1、醇、酚的氧化性，醇的酯化及与Lucas试剂作用用以鉴别伯、仲、叔醇的方法。
2、醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。
3、环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。
4、醇、酚、醚的鉴别
(三)了解
1、了解人体血液中不同浓度的乙醇对健康的影响。
2、 医学上常见的醇、酚和醚类化合物。
第七章 醛、酮 、醌 (4学时)
【教学内容】
一、醛、酮的命名
二、醛、酮的物理性质
三、醛、酮的化学性质
1、亲核加成反应
（1）与Ｈ２Ｏ，ＲＯＨ的加成
（2）与氨的衍生物加成
3、醛、酮的α-H的反应
4、醛酮的氧化还原反应
【教学要求】
一、 重点掌握
1、羰基的结构特点。
2、醛、酮的命名。
3、醛、酮的亲核加成反应和醛、酮的α-H的反应。
二、 掌握
1、醛、酮的物理性质。
2、醛、酮在化学性质上的异同点。
3、缩醛和缩酮的性质和结构特点。
4、醛酮的氧化还原反应。
三、 了解在医学上常用的醛、酮化合物。
第八章 羧酸及其衍生物 (4学时)
【教学内容】
一、羧酸的结构和分类
二、羧酸的命名
三、羧酸的物理性质
四、羧酸的化学性质
1、酸性与成盐
2、酯化反应
3、脱羧反应
五、羟基酸的脱水反应
六、酮式和烯醇式互变异构现象
七、羧酸衍生物的形成及其水解反应
八、一些与医学有关的羧酸和羧酸衍生物
【教学要求】
一、重点掌握
1、羧酸及其衍生物的命名尤其是与医学有关的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、
琥珀酸、丙酮酸、水杨酸等)。
2、 性与结构的关系。
3、 酸盐(K、Na盐)的水溶性。
4、 酯化反应条件和酯的结构特点。
5、 草酸、丙二酸、β-酮酸的脱羧反应，β-羧基酸的脱水反应。
二、掌握
羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的水解反应。
三、了解
β-羟基羧酸以外的其它羧酸的脱水反应。
第九章 取代羧酸 (4学时)
【教学内容】
一、羟基酸的分类和命名。
二、醇酸的性质——酸性增强，受热脱水反应，氧化，酚酸的性质——酸性、脱酸反应、酰
化反应、重要羟基酸。
三、酮酸的结构和命名
四、酮酸的化学性质—α和β—酮酸的脱酸反应，α和β—酮酸的分解反应；重要的酮酸
【教学要求】
一、重点掌握
羟基酸和羰基酸的分类和命名。
二、掌握
羟基酸和α—酮酸，β—酮酸的化学性质。
三、了解
重要的羟基酸和酮酸。
第十章 对映异构 (3学时)
【教学内容】
一、异构现象，构造异构，立体异构(包括几何异构和光学异构)
二、平面偏振光
三、光学活性及其测定
四、比旋光度
五、化合物的光学活性与结构的关系
六、对映体
七、外消旋体
八、内消旋化合物
九、对映体的拆解
十、费歇尔(Fischer)投影式
十一、对映体的命名(RS构型表示法)
十二、立体异构的重要性
【教学要求】
一、重点掌握
对映体的概念和只含两个手性碳的物质的R、S命名。
二、掌握
内消旋体、外消旋体和非对映体的概念；比旋光度的含义及其计算方法和标准
的书写表示方法；化合物的光学活性与结构的关系。
三、了解
对映体的拆解方法以及立体异构的重要性。
第十一章 有机含氮、含磷化合物 (4学时)
【教学内容】
一、硝基化合物的结构、分类、命名及性质
二、胺的结构、分类：命名及性质
三、重氮化合物和偶氮化合物
四、酰胺的结构和命名、性质
五、有机含磷化合物
【教学要求】
一、重点掌握
1、酰胺的结构、命名。
2、酰胺的结构和命名。
二、掌握
1、胺、酰胺的化学性质。
2、酰胺的性质。
三、了解
1、重氮、偶氮化合物的性质及应用。
2、有机磷化合物的命名、性质。
第十二章 有机金属化合物 (1学时)
【教学内容】
一、有机金属化合物的定义、分类、命名
二、有机金属化合物的制备
三、常见的有机金属化合物的制备、性质
四、有机金属配合物的生理作用
【教学要求】
一、重点掌握
有机金属锂化合物、铝化合物、镁化合物的制备、性质
二、掌握
有机金属锌化合物、二茂铁的制备、性质
三、了解
1、有机金属铅化合物的制备与性质
2、有机钙、锶、钡化合物的制备与性质
第十三章 糖类 (2学时)
【教学内容】
一、糖的定义和分类(单糖、双多糖)
二、单糖的构型和性质
三、葡萄糖的变旋现象和环状结构
四、单糖的化学性质
1、成苷的反应
2、氧化反应(还原糖，非还原糖)和差向异构化
五、双糖(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖)
六、多糖：淀粉、纤维素、糖原、菊糖、右旋糖酐
【教学要求】
一、重点掌握
1、单糖的结构（开链式和哈沃斯式）和命名。
2、单糖构型(D、L构型)，葡萄糖和果糖的结构以及单糖的成苷反应和氧化反应。
3、单糖的变旋性质。
二、掌握
1、麦芽糖和纤维二糖在结构上的差异以及淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异。
2、还原和非还原性二糖的差异。
三、了解
糖原、菊糖、右旋糖酐的生理功能。
第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸 (4学时)
【教学内容】
一、氨基酸的结构和分类
二、人体必需的氨基酸
三、氨基酸的类型
四、氨基酸的性质
1、两性和等电点
2、氨基酸与茚三酮的显色反应
3、与亚硝酸的反应
五、蛋白质
1、蛋白质的组成和分类
2、蛋白质的一级结构
3、蛋白质的理化性质
六、核酸
1、核酸的组成和分类(DNA、RNA)
2、核苷和核苷酸的命名和结构
3、核酸：DNA的结构片断
【教学要求】
一、重点掌握
1、天然氨基酸的结构特点和几个常见氨基酸（甘、丙、亮、谷、赖、胱、苏、精氨酸）的命名。
2、L构型以及其两性和等电点的性质。
二、掌握
氨基酸与茚三酮的显色反应以及人体必需氨基酸的结构。
三、了解
氨基酸构成蛋白质的连接方式，DNA的结构特点、核酸的组成和分类。
第十五章 杂环化合物与生物碱 (3学时)
【教学内容】
一、杂环化合物
1、杂环化合物的分类、命名
2、五元、六元杂环化合物
二、生物碱
1、分类和命名。
2、生物碱的一般性质、沉淀反应、颜色反应。
【教学目的】
一、重点掌握
吡啶、吡咯的命名、结构与性质。
二、掌握
1、杂环化合物的分类。
2、五元、六元环衍生物在医药中应用。
三、了解
生物碱在医药中应用。
第十六章 脂类、萜类和甾族化合物 (2学时)
【教学内容】
一、类脂的分类
二、甘油三酸酯的组成和性质
1、甘油三酸脂的高级脂肪酸的结构
2、甘油三酸脂的水解和皂化反应
3、甘油三酸脂的催化氧化
三、磷脂与细胞膜
四、甾族类化合物：胆固醇和胆酸
五、前列腺素
【教学要求】
一、重点掌握
油脂的组成、结构、水解和皂化反应。
二、掌握
卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点以及胆固醇、胆酸等的结构特点。
三、了解
脂溶性维生素和前列腺素的性能和结构特点以及磷脂在生物体中的作用。
第十七章 医药用高分子化合物 (2学时)
【教学内容】
一、高分子化合物的概念、分类、命名
二、高分子化合物的物理性质、化学性质
三、高分子化合物的合成方法
四、合成医用高分子材料
五、合成药用高分子材料
六、合成高分子药物
【教学要求】
一、重点掌握
1、高分子化合物的概念、命名
2、高分子化合物的分类
二、掌握
1、常用合成医用高分子材料的种类
2、高分子药物的种类
三、了解
全合成药用高分子材料的种类
第十八章 波谱基础知识 (6学时)
【教学内容】
一、电磁辐射与吸收光谱
二、红外光谱（IR）
三、紫外光谱（UV）
四、核磁共振谱（NMR）
五、质谱（MS）
【教学要求】
一、重点掌握
1、电磁波谱的基本概念
2、四大波谱在测定有机化合物结构方面的应用
二、掌握
四大波谱的基本原理
实验 (18学时)
一、熔点的测定 3学时
二、烃的性质 2学时
三、醇、酚、醚的性质 2学时
四、醛、酮、羧酸及其衍生物的性质 3学时
五、芳香胺与尿素的性质 2学时
六、糖的性质及旋光度的测定 4学时
七、蛋白质的性质 2学时
2003年9月