药物化学复习提要

                  

2005年春

 

药物化学是药学专业的一门基础课。是在无机化学，有机化学和有关医学基础上进行。本课程使用教材为中国医药科技出版社出版、孙常晟主编的《药物化学》。教材共十七章，  其中第十二章、十七章为选学内容，不作考试要求。其余各章复习提要分述于后。同学们应以大纲为依据，在全面复习的基础上，重点掌握常用药物的名称、结构类型、理化性质、重要的反应及常用药物的鉴定方法、在五步以内的常用药物的合成反应式；熟悉常用药物的化学结构修饰法等。

 

第一章、      药物的变质反应和代谢反应

一、掌握变质反应的类型

二、熟悉具有水解性、自动氧化反应药物的结构类型

三、了解酯类药物水解机理。

四、了解药物水解的因素与防治水解方法。

五、熟悉药物代谢反应的类型及一般途径。

第二章、      药物的化学结构与药效关系

一、掌握药物的基本结构和结构改造的概念、前药的概念。

二、熟悉理化性质（溶解度、分配系数、离解度）对药效的影响。

三、了解电子云密度分布和官能团对药效的影响。

第三章、      麻醉药

一、熟悉理想全身麻醉药应满足的条件。

二、了解吸入麻醉药（麻醉乙醚、氟烷）、静脉麻醉药（盐酸氯胺酮、羟丁酸钠）的结构、命名、性质与药效。

三、掌握盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因的结构、合成、性质、鉴别反应、代谢。

四、熟悉局部麻醉药的构效关系。

第四章、      镇静催眠药、抗抗癫痫药和精神失常药

一、巴比妥及其类似物：掌握苯巴比妥类药物名称、结构、性质、鉴别反应及构效关系，了解巴比妥类药物结构与药效。

二、苯二氮  类药物：掌握地西泮的名称、结构和性质、鉴别反应。

三、抗癫痫药：了解苯妥英纳的结构与药效。

四、噻嗪类药物：掌握盐酸氯丙嗪的名称、结构、性质与药效。苯并二氮杂卓类：掌握地西拌（安定）名称、结构、性质、鉴别反应。

第五章、      解热镇痛药及非甾类抗炎药

一、解热镇痛药

1、水扬酸类：掌握阿斯匹林的名称、结构和性质、鉴别反应。

2、苯胺类：掌握对乙酰氨酚的名称、结构、性质、鉴别反应。

二、非甾类抗类药

1、熟悉非甾类抗类药的作用机理、体内代谢。

2、熟悉非甾类抗类药的分类。

3、吲哚乙酸类：掌握吲哚美辛（消炎痛）的结构、性质和药效。

4、芳基烷酸类：掌握布洛芬的名称、结构和性质、鉴别反应，熟悉萘普生、二氯芬酸钠（双氯灭痛）的名称、结构、作用机制、鉴别反应。

第六章、  镇  痛  药

一、掌握盐酸吗啡的结构、性质、鉴别反应。了解吗啡的结构改造。

二、熟悉磷酸可待因、盐酸阿朴吗啡的结构、性质、鉴别反应。

三、了解吗啡合成代用品的结构类型，掌握哌替啶、芬太尼的名称、结构、性质、鉴别反应和药效。

四、了解镇痛药的构效关系和受体学说（简介）

第七章、  中枢兴奋药及利尿药

一、了解中枢兴奋药的类型，熟悉咖啡因、柯柯豆碱和茶碱的结构、性质和药效。

二、熟悉吡乙酰胺的名称、结构、性质、鉴别反应

三、了解利尿药的类型和构效关系。

四、熟悉氢氯噻嗪、依他尼酸结构、性质、鉴别反应。

第八章、  拟胆碱药和抗胆碱药

一、了解拟胆碱药的类型，熟悉毛果芸香碱、溴新斯的明、碘解磷定的名称、结构、性质、鉴别反应和药效。

二、了解抗胆碱药的分类，熟悉硫酸阿托品、氢溴酸三莨菪碱、盐酸苯海索的名称、结构、性质、鉴别反应和药效。

第九章、  拟肾上腺素药

一、了解拟肾上腺素药的发展和药效关系。

二、了解拟肾上腺素药的代谢、稳定性、。

三、了解克伦特罗、麻黄碱的名称、结构、性质、鉴别反应

第十章、  抗组织按药及抗溃疡药

一、了解组织胺H1受体拮抗剂的发展，掌握马来酸氧苯那敏的名称、结构、性质、鉴别反应与药效。

二、了解组织按H2受体抗剂的发展，掌握西米替丁的名称、结构、性质、鉴别反应与药效。

第十一章、  心血管系统药物

一、              熟悉心血管系统药物的类型。

二、了解降血脂药物的发展，掌握氯贝丁酯、菲洛贝特、新伐他丁的名称、结构、性质、鉴别反应、药效。

三、了解抗心绞痛的发展，熟悉硝酸甘油、硝酸异山梨醇酯（消心痛）、硝苯地平（的合成）的名称、结构、性质、鉴别反应和药效。

四、了解抗高血压药的类型和作用原理、熟悉卡托普利的结构、性质鉴别反应和药效。

五、了解抗心律失常药的发展与类型，掌握普萘洛尔、杨酸胺碘酮的名称、结构和性质、鉴别反应、药效。

第十三章、  抗菌药及抗病毒药

一、磺胺类药物及抗菌增效剂

       1、了解磺胺类药物的发展

2、掌握磺胺类药物的合成、性质

3、熟悉磺胺嘧啶、磺胺甲基异恶唑和甲氧苄啶的名称、结构、药效、鉴别反应。

4、熟悉磺胺类药物和磺胺增效剂作用机理，了解抗代谢学说。

 

二、了解喹喏酮类抗菌药的发展：从萘啶酸、吡哌酸到诺氟沙星，了解喹诺酮的效关系，掌握诺氟沙星的结构、性质。

三、抗结核病药

1、解抗生素类抗菌药硫酸链霉素和甲哌力复霉素（利福平）的名称、性质、代谢、药效。

2、了解合成抗结核病药的发展，熟悉对氨基水扬酸钠、异烟肼和乙胺丁醇的名称、结构、性质、鉴别反应和药效。

四、了解抗真菌药的发展，硝酸益康唑的结构特征。

第十四章、 抗  生  素

一、解抗生素发展概况的分类。

二、了解抗生素生物合成的一般方法。

三、β-内酰胺类抗生素

1、熟悉青霉素的来源，掌握苯唑西林、氨苄西林、阿莫西林的名称、结构与性质。

2、了解半合成青霉素的耐酸、广谱、长效特性。

3、了解头孢菌素的来源、发展及结构改造。

4、熟悉临床常用半合成青霉素（氨苄青霉素、羟氨苄青霉素）和头孢菌素（头孢噻吩、头孢氨苄、头孢噻肟、头孢曲松）的结构、化学性质、鉴别反应、药效。

5、了解β-内酰胺类抗生素的作用机制及β-内酰胺酶抑制剂的发展。

6、了解β-内酰胺类抗生素的构效关系。

四、了解四环素抗生素的发展构效关系，掌握四环素的结构、性质，熟悉土霉素、金霉素、强力霉素的结构、性质、鉴别反应。

五、了解链霉素、红霉素麦迪霉素、交沙霉素的结构、性质、鉴别反应、药效。

六、掌握氯霉素的结构和性质，熟悉其合成方法。

第十五章、抗 肿 瘤 药

一、掌握氮芥烷化剂盐氮芥和环磷酰胺的结构、性质与代谢。

二、熟悉卡莫司丁、洛莫司丁、氟尿嘧啶、甲胺蝶呤的结构、药效。

三、了解抗代谢抗肿瘤的发展和构效关系

四、了解抗肿瘤抗生素阿霉素和米托蒽醌的结构与药效。

五、了解抗瘤生物碱长春新碱、三尖  酯碱和喜树碱的结构与药效。

一、              悉金属络合物顺铂和碳铂的结构与药效。

第十六章、甾 类 药 物

一、掌握甾类药物分类、结构、立体化学与命名。

二、掌握甾类药物的一般性质、鉴别反应。

三、熟悉雌二醇、雌三醇、雌酚酮的结构、生理活性。熟悉黄体酮的结构。

四、熟悉炔雌醇、苯丙酸诺龙、炔诺酮、醋酸地塞米松 炔诺孕酮的名称、结构、性质、鉴别反应。

 

综合练习题

 

一、写出下列药物的名称或结构式，并回答其主要药效

药名                        结构式                      主要药效

1、茶碱

 

 

2、                        

 

 

      3、氢氯噻嗪

 

                                         

      4、                         

     

      5、卡托普利

 

      6、                            

     

      7、5-氟尿嘧啶

    

 

     8、磺胺嘧啶

     

      10、盐酸哌替啶

   11、咖啡因

 

 

 12、                          

 

 

 

13、普鲁卡因

14、                             

 

   15、对乙酰氨基酚

 

   16、                             

 

 

   17、磺胺甲恶唑

  

 

  18、苯巴比妥

                                 

 

  二、[A型题]

1、异丙肾上腺素为                                      （       ）

A、β受体激动剂                                 B、α受体激动剂

C、α、β受体激动剂                            D、β受体拮抗剂

2、地西拌的化学结构中所含母核是                         （     ）

A、1，4二氮卓环                  B、1，4—苯二氮卓环  

C、1，3—苯二氮卓环              D、1，5—苯二氮卓环  

3、下列下药物中，为静脉麻醉药的是                       （      ）

A、甲氧氟烷                                   B、氯胺酮

C、乙醚                                 D、利多卡因

4、下列药物中，不易被空气氧化的是                      （      ）

A、肾上腺素                                   B、去甲肾上腺素

C、多巴胺                                     D、麻黄碱

5、硝苯地平是目前临床上应用最广泛、作用最强的一类钙拮抗剂，它属于（    ）

A、二氢吡啶类                         B、芳烷基胺类

C、苯并硫氮杂类                     D、二苯基哌嗪类

6、青霉素G性质不稳定，遇酸遇碱容易失效，在酸性条件下，它的分解产物是（     ）

A、6—氨基青霉烷酸                       B、青霉稀酸

C、青霉酸                                D、青霉二酸

7、下列哪个药物是呋喃类H2受体拮抗剂　　　　           （　　　　）

Ａ、西咪替丁　　　　　　　　　　　　　　Ｂ、法莫替丁

Ｃ、雷尼替丁　　　　　　　　　　　　　  Ｄ、尼扎替丁

8、氯苯拉敏在H1受体拮抗剂中属哪一结构类型              （       ）

A．氨基醚类                                B．哌嗪类 

C．哌啶类                                  D．乙二胺类 

9、甾类抗炎药物的作用机制是                             （     ）

A、β－内酰胺酶抑制剂                      B、花生四稀酸环氧化酶抑制剂

C、二氢叶酸环氧酶抑制剂                   D、磷酸二酯酶抑制剂

10、下列哪个药物是合成的抗结核药                         （　　　）

Ａ、异烟肼　　　　　　　　　　　Ｂ、链霉素

Ｃ、利福平　　　　　　　　　　　Ｄ、卡拉霉素

11、四环素类的基本结构为氢化并四苯衍生物，它上面可有多种取代基团：


从以上结构式可以推测四环素应该是                         （     ）

A、易发生脱水反应，生成脱水四环素        B、碱性的

C、酸性的                                D、中性的

12、在药典中采用下列那种方法检查阿司匹林中游离的水杨酸       （    ）

A、与三氯化铁溶液反应呈紫堇色            B、检查水溶液的酸性

C、检查Na2CO3中的不溶物                 D、是否有醋酸味

13、抗肿瘤药环磷酰胺的结构属于                               （     ）
A．乙烯亚胺类                             B．亚硝基脲类

C．氮芥类                                 D．叶酸类

C、劳拉西半                                   D、硝西半 

14、下列下药物中，为局部麻醉药的是                          （      ）

A、甲氧氟烷                                   B、氯胺酮

C、乙醚                                       D、利多卡因

15、维拉帕米是目前临床上应用最广泛的钙拮抗剂，它属于          （    ）

A、二氢吡啶类                         B、芳烷基胺类

C、苯并硫氮杂类                     D、二苯基哌嗪类

16、青霉素G性质不稳定，遇酸遇碱容易失效，在碱性条件下，它的分解产（     ）

A、6—氨基青霉烷酸                       B、青霉稀酸

C、青霉酸                                D、青霉二酸

17、（美国药典）检验乙醚中杂质的一种方法是将碘化钾试液加入乙醚中，如形成游离碘（有色）则说明有杂质。这杂质是           （     ）

A、乙醚过氧化物                      B、乙醇

C、丙酮                              D、乙醛

18、非甾类抗炎药按化学结构类型可分为                       （       ）

A、引哚乙酸类、芳基烷酸类、水杨酸类、其他类

B、水杨酸类、苯胺类、吡唑酮类、其他类

C、3，5－吡唑烷二酮类、芳基烷酸类、邻氨基苯甲酸类、引哚乙酸类、其他类

D、3，5－吡唑烷二酮类、芳基烷酸类、邻氨基苯甲酸类、1，2－苯并噻嗪类

19、具有最强抗炎作用的肾上腺皮质激素是                     （     ）

A、地塞米松                             B、氢化泼尼松（强的松龙）

C、泼尼松（强的松）                     D、氢化可的松

20、辛伐他汀临床主要用途为（                ）。

A、降血脂药              B、强心药

C、抗高血压药            D、抗心律时常药

21、．芬太尼为强效镇痛药，临床常用其（             ）。

A、盐酸盐              B、马来酸盐

C、磷酸盐              D、枸橼酸盐

 

22．下列药物中，（             ）与碱性酒石酸铜共热，生成氧化亚铜的橙红色沉淀。

      A、黄体酮                B、地塞米松

C、炔雌醇                D、甲睾酮

23、下列药物中，（             ）主要用作抗真菌药。

A、阿昔洛韦               B、氟康唑

C、盐酸乙胺丁醇           D、氧氟沙星

 

三、B型题

A.与适量NaOH作用后,再加硫酸铜试液,呈兰绿色

B. 与适量NaOH作用后,再加硫酸铜试液,呈黄绿色放置呈紫色

C. 与适量NaOH作用后,再加硫酸铜试液,呈草绿色

D. 与适量NaOH作用后,再加硫酸铜试液,呈淡棕色至暗绿色

1.磺胺异恶唑       

2.磺胺醋酰钠     

3.磺胺嘧啶       

4.磺胺甲恶唑   

A、水溶液不稳定，易水解脱氨
B、灼烧后产生硫化氢气体，使醋酸铅试纸呈黑色
C、遇丙二酸及醋酐，加热后显红棕色
D、加甲醛硫酸溶液即显玫瑰红色
E、在碱性条件下，糖类能加速其溶液的水解
5、卡托普利的性质为               （    ）

6、苯巴比妥的性质为               （    ）

7、诺氟沙星的性质为               （    ）

8、环磷酰胺的性质为               （    ）

9、氨苄西林钠的性质为             （    ）

A、与三氯化铁生成蓝色

B、与三氯化铁生成翠绿色

C、与三氯化铁生成深绿色

D、与酸性三氯化铁生成紫色

E、与三氯化铁生成墨绿色

10、肾上腺素　　　　　　              （    ）

11、吗啡            　　              （    ）

12、去甲肾上腺素　　　　　            （    ）

13、对氨基水杨酸钠　　　　            （    ）

14、异丙肾上腺素　　                  （    ）

A、与甲醛硫酸反应，呈紫红色

B、与甲醛硫酸反应，呈玫瑰红色

C、与甲醛硫酸反应，呈橙红色

D、与甲醛硫酸反应，呈蓝色

E、绿色

15、吗啡               （     ）

16、苯巴比妥            （     ）

17、哌替啶              （     ）

18、芬太尼           （     ）

A、 硝苯地平

B、 卡托普利

C、 硝酸异山梨酸酯

D、 诺氟沙星

E、  利福平

19、有似蒜的特臭（  ）

20、遇光及不稳定，分子内场生歧化反应生成酰级苯吡啶衍生物（   ）

21、加水和硫酸后，缓缓加硫酸亚铁，接界面线显棕色。（   ）

22、经氧瓶燃烧后加入茜素氟蓝液及硝酸亚铈显兰紫色（   ）

23、加硝酸溶解后，遇亚硝酸钠试液，颜色由橙色变为暗红色（   

四、X型题（10分，每小题2分）

1、下列药物中能发生Vitali反应的有                     （        ）

A、咖啡因

B、阿托品

C、樟柳碱

D、东莨菪碱

E、麻黄碱

 2、下列药物中，含有儿茶酚结构的是                        （      ）

A、肾上腺素                                   B、去甲肾上腺素

C、多巴胺                                     D、麻黄碱

E、沙丁胺醇

3、影响巴比妥类药物作用的程度，起效快慢，作用时间长短的因素（      　）

Ａ、ＰＫａ（酸性解离常数）

Ｂ、结构中5位有稀烃等不饱和基团取代

Ｃ、亲酯性

Ｄ、5位两个取代基碳原子数在4～8间

Ｅ、5位仅一个取代基

 4、四环素类药物与下列哪些叙述相符                   （           ）        

A、PH=2~6，易发生不可逆的的差向异构化反应

B、四环素类分子中含有C10酚羟基，C12烯醇基，因而具有两性

C、能与铁离子形成红色配合物

D、在碱性条件下，能发生消去反应，四环素生成无效的脱水四环素。

Ｅ、主要用于革兰氏阳性菌和格兰氏阴性菌

5、影响药物自动氧化的外因是                        （         ）

A、日光

B、重金属离子

C、溶液的酸度

D、温度

E、空气中的氧

6、镇痛药的化学家结构中应用下列哪些特点              （         ）

A、分子中具有一个平坦的芳香环结构

B、具有一个碱性中心，在生理PH下能大部分理解为阳离子

C、具有哌啶环或类似结构

D、碱性中心于平坦的芳环结构在同一平面

E、哌啶环于平坦芳环相连，芳环处于哌啶环的竖键位置

7、下类药物中含羧基的是                         （           ）

A、吲哚美辛                         B、布洛芬

C、吡咯昔康                         D、保泰松

F、  甲氯芬酸钠

 

五、问答题

1、试述吗啡的结构特点，其主要的化学性质及结构改造部位和代表药物。

2、简述喹诺酮类药物的作用机理及构效关系。

3、H1受体拮抗剂有哪些结构类型？举列一种常用药物。

4、比较青霉素与头孢菌素的稳定性大小及作用机理。

5、抗心律失常药物可分为哪几类？试举出各类常用的药名。

6、环磷酰胺是一个优良的抗肿瘤药物，为什么？

7、磺胺甲恶唑与TMP合用抗菌作用会增强，为什么？